9.5 Se a baixa for no primeiro dia do mês (ex.: 01 de abril) é necessário pagar o boleto que vencerá no mesmo mês (ex.: dia 20/04)? E o boleto que vence no mês seguinte (ex.: dia 20/05)?

Sim, o MEI deve pagar o boleto referente ao mês de Abril, que vence no mês seguinte (no Exemplo, 20/05).